| Italia - Serie D | 2023/11/12 13:30 | Club Milano v Real Calepina FC | D | 1-1 |
| Italia - Serie D | 2024/03/16 13:30 | Arconatese v Real Calepina FC | W | 0-1 |
| Italia - Serie D | 2024/03/10 13:30 | Real Calepina FC v Desenzano Calvina | L | 0-1 |
| Italia - Serie D | 2024/03/03 13:30 | Tritium v Real Calepina FC | W | 0-3 |
| Italia - Serie D | 2024/02/25 13:30 | Real Calepina FC v Caravaggio | D | 0-0 |
| Italia - Serie D | 2024/02/21 13:30 | USD Casatese v Real Calepina FC | L | 4-2 |
| Italia - Serie D | 2024/02/04 13:30 | Real Calepina FC v US Folgore Caratese | L | 0-1 |
| Italia - Serie D | 2024/01/31 13:30 | ASD Villa d'Alme v Real Calepina FC | L | 2-0 |
| Italia - Serie D | 2024/01/28 13:30 | Real Calepina FC v Virtus Ciserano Bergamo | L | 1-2 |
| Italia - Serie D | 2024/03/17 13:30 | Club Milano v ASD Brusaporto | L | 0-1 |
| Italia - Serie D | 2024/03/10 13:30 | USD Castellanzese v Club Milano | L | 2-1 |
| Italia - Serie D | 2024/03/03 13:30 | Club Milano v Ponte San Pietro | W | 3-0 |
| Italia - Serie D | 2024/02/25 13:30 | Piacenza v Club Milano | L | 2-0 |
| Italia - Serie D | 2024/02/18 13:30 | Club Milano v Legnano | D | 0-0 |
| Italia - Serie D | 2024/02/04 13:30 | ASD Caldiero Terme v Club Milano | W | 0-1 |
| Italia - Serie D | 2024/01/31 13:30 | Club Milano v FC Clivense | L | 0-1 |
| Italia - Serie D | 2024/01/27 13:30 | A.C. Crema 1908 v Club Milano | D | 1-1 |