Head to Head
| Sverige - 2. Div Södra Götaland | 2023/10/01 11:00 | Osterlen FF v IFK Hässleholm | L | 1-2 |
| Sverige - 2. Div Södra Götaland | 2023/05/26 17:00 | IFK Hässleholm v Osterlen FF | W | 0-2 |
| Sverige - 2. Div Södra Götaland | 2022/08/20 12:00 | Osterlen FF v IFK Hässleholm | W | 2-1 |
| Sverige - 2. Div Södra Götaland | 2022/04/29 17:00 | IFK Hässleholm v Osterlen FF | L | 2-1 |
| Sverige - 2. Div Östra Götaland | 2020/10/18 12:00 | Osterlen FF v IFK Hässleholm | W | 4-1 |
| Sverige - 2. Div Östra Götaland | 2019/08/10 14:00 | Osterlen FF v IFK Hässleholm | W | 3-2 |
| Sverige - 2. Div Östra Götaland | 2019/04/27 12:00 | IFK Hässleholm v Osterlen FF | L | 3-1 |
| Sverige - 2. Div Östra Götaland | 2018/08/23 16:45 | Osterlen FF v IFK Hässleholm | L | 0-2 |
Home History
| Sverige - 2. Div Södra Götaland | 2024/04/20 12:00 | IFK Simrishamn v Osterlen FF | W | 2-3 |
| Sverige - 2. Div Södra Götaland | 2024/04/13 11:00 | Osterlen FF v FBK Balkan | W | 1-0 |
| Sverige - 2. Div Södra Götaland | 2024/04/07 12:00 | Räppe GOIF v Osterlen FF | W | 1-4 |
| Sverige - 2. Div Södra Götaland | 2024/03/29 12:00 | Osterlen FF v Nosaby | D | 1-1 |
| Sverige - 2. Div Södra Götaland | 2023/11/02 18:00 | Osterlen FF v Lilla Torg | W | 3-2 |
| Sverige - 2. Div Södra Götaland | 2023/10/28 11:00 | Lilla Torg v Osterlen FF | W | 0-3 |
| Sverige - 2. Div Södra Götaland | 2023/10/22 12:00 | IFK Berga v Osterlen FF | L | 2-1 |
| Sverige - 2. Div Södra Götaland | 2023/10/15 11:00 | Osterlen FF v IFK Malmö FK | W | 3-2 |
Away History
| Sverige - 2. Div Södra Götaland | 2024/04/19 17:00 | IFK Hässleholm v Högaborgs BK | L | 1-3 |
| Sverige - 2. Div Södra Götaland | 2024/04/13 12:00 | IFK Berga v IFK Hässleholm | D | 0-0 |
| Sverige - 2. Div Södra Götaland | 2024/04/05 17:00 | IFK Hässleholm v Kristianstad FC | L | 1-4 |
| Sverige - 2. Div Södra Götaland | 2024/03/29 12:00 | IFK Karlshamn v IFK Hässleholm | W | 1-2 |
| Internasjonalt - Vennskapskamper | 2024/03/08 18:00 | Lunds BK v IFK Hässleholm | L | 2-0 |
| Sverige - 2. Div Södra Götaland | 2023/10/22 12:00 | IFK Trelleborg v IFK Hässleholm | D | 2-2 |
| Sverige - 2. Div Södra Götaland | 2023/10/13 17:00 | IFK Hässleholm v FBK Balkan | W | 8-0 |
| Sverige - 2. Div Södra Götaland | 2023/10/06 17:00 | Hässleholms IF v IFK Hässleholm | L | 3-1 |