Stadium: Center Court Round: 28 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15 Monastir | 2023/11/17 09:30 | Liam Gavrielides v Massimo Giunta | 5-7,6-4,4-6 |
| ITF M15 Monastir | 2023/11/16 08:30 | Massimo Giunta v Juan Bautista Otegui | 6-4,6-1 |
| ITF M15 Monastir | 2023/11/08 11:50 | Christoph Negritu v Massimo Giunta | 6-4,7-6 |
| ITF M15 Monastir | 2023/11/06 08:30 | Massimo Giunta v Jean-Christian Morandais | 6-2,6-4 |
| ITF M15 Monastir | 2023/11/05 08:30 | Massimo Giunta v Louis Van Herck | 6-4,6-2 |
| ITF M15 Selva Gardena | 2023/10/30 13:20 | Massimo Giunta v Kai Lemstra | 2-6,4-6 |
| ITF M15 Monastir | 2023/09/20 09:00 | Max Wiskandt v Massimo Giunta | 6-4,7-6 |
| ITF M15 Monastir | 2023/09/16 08:30 | Massimo Giunta v Luca Fantini | 1-6,6-3,6-4 |
| ITF M15 Monastir | 2023/11/17 08:30 | Andrea Picchione v Jakub Paul | 6-3,6-7,7-6 |
| ITF M15 Monastir | 2023/11/16 08:30 | Andrea Picchione v Jakob Schnaitter | 3-6,6-1,6-4 |
| ITF M15 Monastir | 2023/11/14 08:30 | Andrea Picchione v Cesar Bourgois | 6-2,6-3 |
| ITF M25 Monastir | 2023/11/09 08:30 | Andrea Picchione v Philip Henning | 3-6,6-4,3-6 |
| ITF M25 Monastir | 2023/11/08 09:45 | Andrea Picchione v Jan Kupcic | 6-3,6-1 |
| Challenger Bergamo | 2023/10/29 15:40 | Ugo Blanchet v Andrea Picchione | 7-5,6-0 |
| Challenger Ortisei | 2023/10/23 08:00 | Lukas Klein v Andrea Picchione | 7-6,4-6,6-2 |
| Challenger Ortisei | 2023/10/22 10:40 | Aleksandr Braynin v Andrea Picchione | 3-6,4-6 |