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| Italia - Serie D Cup | 2023/09/03 14:00 | USD Castellanzese v Legnano | D | 1-1 |
| Italia - Serie D | 2023/02/19 13:30 | USD Castellanzese v Legnano | W | 0-3 |
| Italia - Serie D | 2022/10/16 13:00 | Legnano v USD Castellanzese | W | 2-1 |
| Italia - Serie D | 2022/03/30 13:00 | USD Castellanzese v Legnano | D | 1-1 |
| Italia - Serie D | 2021/11/14 13:30 | Legnano v USD Castellanzese | W | 2-0 |
| Italia - Serie D Cup | 2021/09/22 13:00 | USD Castellanzese v Legnano | L | 3-2 |
| Italia - Serie D | 2021/03/21 13:30 | Legnano v USD Castellanzese | D | 1-1 |
| Italia - Serie D | 2020/10/25 13:30 | USD Castellanzese v Legnano | L | 5-2 |
Home History
| Italia - Serie D | 2023/11/05 13:30 | Ponte San Pietro v Legnano | W | 0-2 |
| Italia - Serie D | 2023/11/01 13:30 | Legnano v Piacenza | W | 1-0 |
| Italia - Serie D | 2023/10/29 13:30 | FC Clivense v Legnano | L | 4-1 |
| Italia - Serie D | 2023/10/22 13:00 | Legnano v ASD Caldiero Terme | L | 2-4 |
| Italia - Serie D | 2023/10/15 13:00 | Legnano v Club Milano | L | 0-1 |
| Italia - Serie D | 2023/10/08 13:00 | A.C. Crema 1908 v Legnano | L | 3-2 |
| Italia - Serie D | 2023/10/04 13:00 | Legnano v Desenzano Calvina | L | 0-1 |
| Italia - Serie D | 2023/09/30 13:00 | Pro Palazzo v Legnano | D | 0-0 |
Away History
| Italia - Serie D | 2023/11/05 13:30 | USD Castellanzese v Pro Palazzo | L | 0-1 |
| Italia - Serie D | 2023/11/01 13:30 | Club Milano v USD Castellanzese | W | 0-1 |
| Italia - Serie D | 2023/10/29 13:30 | USD Castellanzese v Arconatese | W | 1-0 |
| Italia - Serie D | 2023/10/22 13:00 | Desenzano Calvina v USD Castellanzese | D | 1-1 |
| Italia - Serie D Cup | 2023/10/18 13:00 | USD Castellanzese v ASD Varesina | L | 0-2 |
| Italia - Serie D | 2023/10/15 13:00 | USD Castellanzese v Tritium | D | 1-1 |
| Italia - Serie D | 2023/10/08 13:00 | Caravaggio v USD Castellanzese | W | 0-1 |
| Italia - Serie D | 2023/10/04 13:00 | USD Castellanzese v USD Casatese | L | 0-1 |