[5] Guimaraes 1-2 Portimonense [17] 2023-09-17 17:00
Stadium: Dom Afonso Henriques Round: 5
Referee: Fabio Jose Costa Verissimo Home Manager: Paulo Turra Away Manager: Paulo Sergio
Head to Head
| Portugal - Primeira Liga | 2023/02/11 20:30 | Guimaraes v Portimonense | W | 1-0 |
| Portugal - Primeira Liga | 2022/08/21 19:30 | Portimonense v Guimaraes | L | 2-1 |
| Portugal - Primeira Liga | 2022/01/17 20:15 | Portimonense v Guimaraes | D | 1-1 |
| Portugal - Primeira Liga | 2021/08/08 14:30 | Guimaraes v Portimonense | L | 0-1 |
| Portugal - Primeira Liga | 2021/04/09 19:00 | Portimonense v Guimaraes | L | 3-0 |
| Portugal - Primeira Liga | 2020/12/05 15:30 | Guimaraes v Portimonense | W | 1-0 |
| Portugal - Primeira Liga | 2020/07/04 18:15 | Portimonense v Guimaraes | W | 0-1 |
| Portugal - Primeira Liga | 2019/12/08 15:00 | Guimaraes v Portimonense | W | 2-0 |
Home History
| Portugal - Ligacup | 2023/09/09 19:30 | Guimaraes v Tondela | L | 0-1 |
| Portugal - Primeira Liga | 2023/09/02 19:30 | Benfica v Guimaraes | L | 4-0 |
| Portugal - Primeira Liga | 2023/08/27 17:00 | Guimaraes v Vizela | W | 2-0 |
| Portugal - Primeira Liga | 2023/08/19 14:30 | Guimaraes v Gil Vicente | W | 2-1 |
| Portugal - Primeira Liga | 2023/08/13 17:00 | Estrela v Guimaraes | W | 0-1 |
| UEFA Conference League - Kval | 2023/08/03 19:15 | Guimaraes v NK Celje | L | 2-5 |
| UEFA Conference League - Kval | 2023/07/27 18:00 | NK Celje v Guimaraes | W | 3-4 |
| Europa - Vennskapskamper | 2023/07/23 16:00 | Varzim v Guimaraes | L | 7-6 |
Away History
| Portugal - Primeira Liga | 2023/09/02 17:00 | Portimonense v Estrela | D | 1-1 |
| Portugal - Primeira Liga | 2023/08/26 14:30 | Arouca v Portimonense | D | 1-1 |
| Portugal - Primeira Liga | 2023/08/19 19:30 | Portimonense v Boavista | L | 1-4 |
| Portugal - Primeira Liga | 2023/08/12 14:30 | Gil Vicente v Portimonense | L | 5-0 |
| Portugal - Ligacup | 2023/07/30 10:00 | Leixoes v Portimonense | L | 5-4 |
| Internasjonalt - Vennskapskamper | 2023/07/25 09:00 | Portimonense v Sporting | D | 1-1 |
| Portugal - Ligacup | 2023/07/23 19:30 | Portimonense v Estrela | W | 3-1 |
| Internasjonalt - Vennskapskamper | 2023/07/19 18:00 | Portimonense v FC Porto | L | 0-2 |