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| Viareggio Cup | 2016/03/15 16:00 | AC Milan U19 v Ascoli U19 | W | 4-1 |
Home History
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2021/02/21 09:30 | Sampdoria U19 v AC Milan U19 | L | 1-0 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2021/02/17 14:00 | AC Milan U19 v Inter Milan U19 | L | 0-3 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2021/02/14 11:30 | AC Milan U19 v Empoli U19 | W | 4-0 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2021/02/09 14:00 | Bologna U19 v AC Milan U19 | L | 3-0 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2021/02/06 12:00 | AC Milan U19 v Sassuolo U19 | W | 2-1 |
| Italia - Primavera Cup | 2021/02/03 14:00 | Fiorentina U19 v AC Milan U19 | L | 2-1 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2021/01/30 10:00 | AC Milan U19 v Spal U19 | W | 2-0 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2021/01/27 14:00 | Torino U19 v AC Milan U19 | L | 2-0 |
Away History
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2021/02/22 14:00 | Ascoli U19 v Genoa U19 | L | 2-4 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2021/02/18 12:00 | Empoli U19 v Ascoli U19 | L | 2-1 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2021/02/14 13:00 | Torino U19 v Ascoli U19 | L | 3-0 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2021/02/11 12:00 | Ascoli U19 v Sassuolo U19 | D | 0-0 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2021/02/06 14:00 | Spal U19 v Ascoli U19 | L | 4-0 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2021/01/30 10:00 | Cagliari U19 v Ascoli U19 | L | 5-0 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2021/01/27 12:00 | Ascoli U19 v Juventus U19 | L | 1-3 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2021/01/22 12:00 | Ascoli U19 v Sampdoria U19 | L | 1-3 |