Windsor Cup er en årlig squash-turneringen som arrangeres i Windsor, Ontario, Canada. Turneringen ble første gang arrangert i 1994, og den har siden blitt en av de mest prestisjefylte squashturneringene i Nord-Amerika. Turneringen er åpen for profesjonelle og amatørspillere, og den har et premiefond på over 100 000 dollar.
Windsor Cup spilles på University of Windsor's St. Denis Center, og den har vært vert for noen av verdens beste squashspillere, inkludert Karim Darwish, Ramy Ashour og Mohamed El Shorbagy. Turneringen er også kjent for sin gode organisering og sitt entusiastiske publikum.
Windsor Cup er en viktig begivenhet i squash-kalenderen, og den tiltrekker seg spillere fra hele verden. Turneringen er en flott mulighet til å se noen av verdens beste squashspillere konkurrere på høyeste nivå.